Bueno yo soy interno de Planet pero tengo experiencia en la administración de otras páginas.
Una situación difícil es cuando ves una bajada de la actividad... en ese sentido tiene razón @ᖴ r i k y t a ☃️. En una página anterior incluso nos forzamos a participar y hacer preguntas aunque no tuviésemos ganas de ello, o tiempo, porque de lo contrario no se sustentaba. Es un golpe bastante duro.
Por eso Kimy es que no quiero que pase lo mismo en Planet, y por eso es que tomo las decisiones que tomo aunque no todos estén siempre de acuerdo, porque quiero que Planet sea página activa, y eso se consigue creando un espacio diverso, plural, con actividad diferente en el que se sientan a gusto personas diferentes. En ese sentido es bueno evolucionar, abrir puertas, no quedarse estancado en la "esencia pura" de un sitio porque no vale la pena si luego los usuarios se cansan.
Otra gran dificultad son los conflictos. Me ha tocado ver muchos, y he cometido errores que hicieron que usuarios se terminen yendo. Hay que ser muy medidos, tratarlos con mucho respeto... así como señalo en mi pregunta Storytime por aquella temática.
Por último, los problemas técnicos de la página. Obviamente es la infraestructura que lo sostiene todo. Por suerte tenemos buen soporte técnico con Gabriel y con lo que nosotros ya hemos ido aprendiendo. Por ello también te dije de copiar todo el sitio por si las moscas, solo tener que copiar.
En conclusión creo que la experiencia en todo lo anterior es lo más fundamental y lo que te hace un buen administrador, el ensayo y el error, mucho error.